Erneut internationale Reputation für RWTH-Chemikerin

23.09.2019

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Nach Veröffentlichung in „Science“ publiziert die Gruppe um Professorin Franziska Schoenebeck ihre neuesten Forschungsergebnisse in „Nature“.

 

Bereits im Januar 2019 veröffentlichte RWTH-Professorin Franziska Schoenebeck, Inhaberin des Lehrstuhls für Organische Chemie I, zusammen mit ihrer Forschungsgruppe in der Fachzeitschrift „Science“ einen Artikel zu stereochemisch definierten Olefinen. Nur kurze Zeit später, im September 2019, publizierte das Team um Schoenebeck nun in der renommierten Zeitschrift „Nature“. Unter dem Titel „Straightforward access to N-trifluoromethyl amides, carbamates, thiocarbamates and ureas“ präsentierten die Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler ihre Forschungen zur Bedeutung von Amiden und verwandten Carbonylderivaten in den Natur- und Biowissenschaften.

Der Artikel „E-Olefins through intramolecular radical relocation“ erschien am 25. Januar 2019 in „Science“. Gegenstand sind die Forschungen zur Kontrolle über die Selektivität der Migration von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Diese ermöglichen den Zugang zu stereochemisch definierten Olefinen für Pharmazie, Lebensmittel, Duftstoffe, Materialien und petrochemische Produkte. Die Kontrolle der Geometrie von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen ist ein zentraler Bestandteil der chemischen Fertigung. Ein Trick besteht darin, Wasserstoffatome zu verschieben, um C = C-Isomere selektiv ineinander umzuwandeln. Gezeigt wird, dass reichlich vorhandenes Nickel eine rasche Umwandlung von terminalen Olefinen in interne Olefine mit hoher Selektivität für die trans-Geometrie katalysieren kann.

In ihrer neuesten Veröffentlichung eröffnen die Chemikerinnen und Chemiker der RWTH einen Weg, hochrelevante Carbonylderivate und Amide zu synthetisieren. Stabilität und Konformation von Amiden beeinflussen als biologischer Schlüsselbaustein die Struktur und biologische Funktion von Peptiden und Proteinen. Darüber hinaus ist die Bildung von Amidbindungen eine der meistgenutzten chemischen Umwandlungen. Aufgrund ihrer Allgegenwart besitzt eine Technologie, die die grundlegenden Eigenschaften von Amiden verändern kann ohne die Stabilität zu beeinträchtigen, ein erhebliches Potenzial in der Pharma-, Agrochemie- und Materialwissenschaft. Um die physikalischen Eigenschaften organischer Moleküle wie Löslichkeit, Lipophilie, Stabilität zu beeinflussen und Bioaktivität sowie zelluläre Permeabilität zu verbessern, nutzen Forscher meist Modifikationen mit Isosteren oder auch N-Methylierung. Das Team um Schoenebeck entwickelte eine einfache Methode zum Zugang zu N-Trifluormethylanaloga von Amiden und verwandten Carbonylverbindungen. Ihr Konzept beruht auf der Herstellung von stabilen Carbamoylfluorid-Bausteinen, die leicht zu den entsprechenden N-CF3-Amiden, Carbamaten, Thiocarbamaten und Harnstoffen diversifiziert werden können. Es wurde beobachtet, dass die N-CF3 Amide stabiler sind als ihre natürlich vorkommenden Analoga oder Me-Derivate. Diese Methode toleriert eine hohe Funktionalität und Stereochemie, sodass sie für hoch funktionalisierte Verbindungen – einschließlich Analoga weit verbreiteter Arzneimittel, Antibiotika, Hormone und Polymereinheiten – verwendet werden kann.

Die vollständigen Artikel können hier nachgelesen werden:

E-Olefins through intramolecular radical relocation

Straightforward access to N-trifluoromethyl amides, carbamates, thiocarbamates and ureas